Ejemplo de Cetonas

Las Cetonas, según la Química Orgánica, son los compuestos químicos que, junto con los aldehídos, forman parte del grupo de los Compuestos Carbonilicos.

Se caracterizan por tener en sus moléculas un formato RRCO, es decir, el grupo Carbonilo C=O acompañado por dos radicales R para compensarlo.

En las cetonas, el estar acompañado el grupo Carbonilo por dos Radicales las vuelve menos reactivas que los Aldehidos, los que tienen el grupo carbonilo con sólo un Radical R y un Hidrógeno.

Los Radicales R pueden ser cadenas de hidrocarburo alifáticas o ramificadas, como Metil (-CH₃), Etil (-C₂H₅), Propil (-C₃H₇), Isopropil (-C₃H₇).

De acuerdo con el aumento del número de Carbonos en su cadena, el olor se vuelve desagradable. Los primeros compuestos de la serie de Cetonas son de olor muy agradable. Las primeras diez cetonas se encuentran en estado líquido en condiciones normales de temperatura y presión. De la onceava en adelante, se manifiestan en estado sólido.

La Cetona más sencilla es la DiMetilCetona, que es la comercialmente llamada Acetona; es un líquido de olor agradable, muy volátil y soluble en agua, que se utiliza principalmente como disolvente de compuestos orgánicos y como removedor de barniz de uñas. También se le conoce como Propanona.

Nomenclatura de las Cetonas

Las Cetonas tienen una nomenclatura sencilla. Tiene dos modalidades principales según la IUPAC:

Primer Nomenclatura: Se nombran los dos radicales que acompañan al grupo Carbonilo, del más pequeño al más largo, y al final se agrega la palabra “cetona”. Ejemplo: Metil Etil Cetona.

Segunda Nomenclatura: Se elige la cadena lineal más larga de carbonos, incluyendo el carbono carbonilico. Después se reconocen las ramificaciones. Se comienza a nombrar poniendo las ramificaciones, desde la más sencilla a la más compleja, y después se pone el nombre de la Cetona, de acuerdo con el número de Carbonos de su Cadena más Larga, e indicando la posición del grupo Carbonilo. Ejemplo: 2-metil, 4-etil 3-Pentanona.

Dicetonas

Las Dicetonas son compuestos químicos con dos grupos carbonilo C=O. Sus propiedades dependen de la posición de los grupos Carbonilo.

Las Dicetonas “alfa” o “1,2” tienen el grupo –CO-CO-. La Dicetona más importante es el Diacetilo CH₃COCOCH₃, que tiene un olor a mantequilla.

Las Dicetonas “beta” o “1,3” tienen el grupo –CO-CH₂-CO-, y forman sales con los ácidos orgánicos.

Cetonas Aromáticas

Las Cetonas Aromáticas son aquellas que en su estructura tienen un anillo bencénico y por supuesto la presencia del grupo Carbonilo. Son importantes la Acetofenona, que se usa como hipnótico con el nombre de hipnona, y la Benzofenona.

Las Cetonas más importantes

Acetona o Propanona: Es la cetona más sencilla, constituida por el grupo carbonilo acompañado de dos radicales Metil. Se utiliza, además de como ingrediente activo para formular los disolventes para esmalte de uñas. También se puede usar como solvente, reduciendo la viscosidad de las soluciones de barniz. En la industria textil sirve para quitar la goma de la seda y desengrasar la lana. La acetona se usa cuando se envasa el gas Acetileno, ya que puede disolverlo muy bien para casos de que el tanque no se encuentre correctamente sellado. El gas Acetileno es muy inflamable, asi que esta cetona es un muy buen auxiliar para esta tarea.

Metil Etil Cetona o Butanona: Es un líquido incoloro con un olor dulce y penetrante, parecido al de la acetona. Es muy volátil, y tanto en estado líquido como en estado de vapor es extremadamente inflamable. A concentraciones altas de su vapor, puede provocar dolor de cabeza, náusea, mareo, somnolencia, falta de coordinación y confusión. Se emplea para eliminar cera en aceites lubricantes, desengrasar metales, producir cueros sintéticos, papel transparente y papel aluminio. Además como catalizador.

Acetofenona o Hipnona: Tiene la propiedad principal de que en gran dosis es hipnótica, y se utiliza para la elaboración de algunos productos farmacéuticos como los medicamentos para dormir. Se involucra en la fabricación de plásticos.

Benzofenona: La benzofenona es una cetona aromática, cristalina e insoluble en agua, que actúa como filtro para las radiaciones UltraVioleta en tintes y barnices. Además se emplea como materia prima para perfumes y jabones, en cuyo caso previene y evita la degradación del color y del olor causada por los rayos UltraVioleta. Es fijador de aromatizantes, y por otro lado se utiliza en aditivos para plásticos expuestos a altas dosis de radiación del Sol.

Ejemplos de Cetonas

1. Acetona o Propanona
2. Metil Etil Cetona o Butanona
3. Acetofenona o Hipnona
4. Benzofenona
5. 2-Pentanona
6. 3-Pentanona
7. 2-Hexanona
8. 3-Hexanona
9. Cortisona
10. Testosterona
11. Progesterona
12. Alcanfor
13. Ciclobutanona
14. Ciclopentanona
15. Ciclohexanona
16. Cicloheptanona