Ejemplo de Enlace Peptidico

El Enlace Peptidico es aquel en el que dos moléculas de Aminoácidos se unen por condensación.

Para comprender mejor los enlaces peptídicos, hay que definir primero los Aminoácidos:

Los Aminoácidos son moléculas orgánicas cortas que contienen al menos un grupo amino (-NH₂), de naturaleza alcalina, y un grupo carboxilo (-COOH), de carácter ácido.

Aunque los seres vivos sintetizan, para distintos propósitos, tipos muy diversos de aminoácidos, los más importantes son los que forman parte de las proteínas, todos los cuales pertenecen a la clase de los α-aminoácidos.

Los α-aminoácidos se caracterizan por presentar los grupos ácido y amino unidos al mismo átomo de carbono, denominado Carbono α. Además, este carbono α se une, como tercer sustituyente, un átomo de hidrógeno y, como cuarto sustituyente, un grupo adicional de tamaño y características diversas, que diferencia a cada aminoácido de los demás.

Al cuarto sustituyente se le denomina Cadena Lateral del Aminoácido y, a menudo, se le representa de forma simplificada por la letra R.

Al ser distintos los cuatro sustituyentes del carbono α, y adoptar una disposición tetraédrica en torno a él, los α-aminoácidos presentan isomería óptica, que es cuando una molécula tiene una forma alterna que parece una imagen de espejo suya, que al final no es una molécula igual. A estas dos formas isómeras de la molécula se le asignan las letras D o L, dependiendo de cómo estén acomodados en el espacio los sustituyentes. Todos los aminoácidos que están en las proteínas son L.

Los aminoácidos se clasifican de acuerdo con su carácter químico en Polares y Apolares. Los Polares a su vez se dividen en Neutros y Cargados (los cuales pueden ser ácidos o Básicos). Los Apolares pueden ser Alifáticos o Aromáticos.

Los Péptidos y el Enlace Peptídico

Los Péptidos son el producto de la unión covalente de aminoácidos mediante Enlaces Amida, formándose por condensación del extremo Carboxilo de uno y el extremo Amino del otro, liberándose una molécula de agua en la reacción. A esta unión se le llama Enlace Peptidico.

A continuación se presenta el mecanismo de esta reacción, en el que se separan los Grupos Amino y Carboxilo, y se da la condensación de las moléculas de Aminoácidos para formar el Péptido.

Los péptidos, al igual que los aminoácidos y las proteínas, presentan en sus extremos un grupo amino y un grupo carboxilo sin reaccionar.

Para especificar la fórmula de un péptido sencillo, e incluso de una proteína, es suficiente enumerar los aminoácidos que lo componen, iniciando por el que tiene libre un grupo Amino, y terminando por el que presenta libre su grupo Carboxilo.

Algunos péptidos que se encuentran en el cuerpo son la Vasopresina, que eleva la presión sanguínea y aumenta la reabsorción de agua en el riñón; la Encefalina, que disminuye la sensación de dolor; y la Oxitocina, que provoca la contracción del útero.

Características del Enlace Peptídico

La condensación del grupo Amino de un aminoácido con el Carboxilo de otro, tiene lugar en disolvente acuoso, por lo que no es espontánea, y por ello la síntesis de proteínas requiere un aporte de energía.

El Enlace Peptídico, como en cualquier enlace amida, presenta resonancia entre dos formas extremas: la forma Neutra, con un enlace sencillo uniendo el carbono carbonilico del primer aminoácido y el nitrógeno amínico del segundo (C-N), y la forma con separación de cargas en que los dos átomos se encuentran unidos por un enlace doble (C=N). En realidad, el enlace peptídico no adopta ninguna de las dos situaciones extremas, sino que es un hibrido resonante de ambas.

Existe el llamado Plano Peptídico, que consiste en todos los átomos involucrados en el Enlace Peptídico, que unen a los dos aminoácidos iniciales. Por un lado, los átomos de Nitrógeno e Hidrógeno, con su respectivo Carbono α en el primer aminoácido. Por el otro, el Carbono α del otro aminoácido, con el Oxigeno y el Carbono del grupo Carbonilo. 

Diferencias entre Péptidos y Proteínas

Los péptidos tienen un número bajo de aminoácidos, que abarca desde dos hasta algunas decenas de ellos, y su conformación en solución se vuelve flexible.

Las proteínas pequeñas, cercanas estructuralmente a los péptidos grandes, presentan una conformación definida y mucho menos flexible.

Hay proteínas que, como los péptidos, presentan una conformación desordenada y flexible, pero que se ordena cuando se encuentra en interacción con otras macromoléculas de la célula.

20 ejemplos de Aminoácidos que participan en Enlace Peptidico

1. Glicina
2. Alanina
3. Valina
4. Leucina
5. Isoleucina
6. Prolina
7. Metionina
8. Fenilalanina
9. Tirosina
10. Triptófano
11. Serina
12. Treonina
13. Cisteina
14. Asparragina
15. Glutamina
16. Ácido Aspártico
17. Ácido Glutámico
18. Lisina
19. Arginina
20. Histidina