Anhidrido Organico

La palabra Anhídrido se refiere a los Óxidos de No Metales en Química inorgánica. Pero en Química Orgánica se habla de la unión de dos cadenas de Ácido Orgánico.

El método general para obtener Anhídridos es tratar el Cloruro de Acilo con la Sal del Ácido:

CH₃COCl + CH₃COONa --> NaCl + (CH₃CO)-O-(CH₃CO)

Cloruro de Acilo + Acetato de Sodio --> Cloruro de Sodio + Anhídrido Acético

Se elige esta reacción como primera opción, porque la acción de un Deshidratante enérgico como el P₂O₅ forma muy poco Anhídrido.

Los Ácidos DiCarboxílicos forman más fácilmente Anhídridos, a veces simplemente por calentamiento (Anhídridos succínico, maleico, ftálico, etc). Los Anhídridos forman Ésteres más rápidamente que los Ácidos.

Características de los Anhídridos

Los Anhídridos son líquidos generalmente transparentes, y que se caracterizan por tener olores tan potentes que la nariz humana debe permanecer a una distancia mínima de medio metro de sus vapores, ya que pueden resultar corrosivos. La humedad del Aire convierte el vapor de Anhídrido en moléculas de ácido flotantes que desgarran el tejido.

Los Anhídridos de los Ácidos Orgánicos son análogos a los Anhídridos de los Ácidos inorgánicos, pues se forman por deshidratación enérgica de los Ácidos y reaccionan con el Agua para dar el Ácido correspondiente.

Anhídridos más importantes

El Anhídrido Acético (CH₃CO)-O-(CH₃CO) es un líquido sofocante que encuentra gran aplicación para “acetilar” (introducir el grupo acetilo CH₃CO en un compuesto).

Al reaccionar con Alcohol (C₂H₅OH), Amoniaco (NH₃) y otro ácido forma Ácido Acético (CH₃COOH) y un Éster (R-COO-R´), una Amida (R-CONH₂) o un Anhídrido Mixto (R-COO-CO-R´).

El Anhídrido Maleico (CH)₂(CO)₂O, obtenido calentando el Ácido Maleico, se condensa con sustancias conteniendo un doble enlace conjugado formando resinas o plásticos sintéticos. El “carbic” está formado por la reacción del ciclopentadieno con el Anhídrido Maleico y condensación del producto resultante con glicerina y ácido linólico.

El Anhídrido Ftálico se transforma en Ftalimida y su unión con los fenoles para la formación de Ftaleínas. Forma también resinas y plásticos sintéticos. Por condensación con la Glicerina y el Ácido Linólico se obtiene el “Glyptal”, “rezyl” o “duraplex”.

Ejemplos de Anhídridos Orgánicos

Anhídrido Acético (CH₃CO)-O-(CH₃CO)

Anhídrido Maleico (CH)₂(CO)₂O

Anhídrido Ftálico

Anhídrido PropilAcetico (C₂H₅CO)-O-(CH₃CO)

Anhidrido Propilico (C₂H₅CO)-O-(C₂H₅CO)

Anhidrido ButilAcetico (C₃H₇CO)-O-(CH₃CO)

Anhidrido Butilico (C₃H₇CO)-O-(C₃H₇CO)

Anhidrido PentilAcetico (C₄H₉CO)-O-(CH₃CO)

Anhidrido Pentilico (C₄H₉CO)-O-(C₄H₉CO)

Anhidrido BenzilAcetico (C₆H₅CO)-O-(CH₃CO)

Anhidrido Bencilico (C₆H₅CO)-O-(C₆H₅CO)