Compuestos Organometalicos

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Autor: Redacción Ejemplode.com.

Los Compuestos Organometálicos son el resultado de la Unión de diversos metales con grupos orgánicos Alkilo (ejemplo: CH3-, Metil) y Arilo (ejemplo: C6H5-, Fenilo). Son muy empleados, especialmente los Metal-Alkilo, en las síntesis orgánicas.

¿Cuáles son los compuestos organometálicos?

Los compuestos organometálicos más importantes son alifáticos, es decir, de cadena lineal o ramificada.

El metal puede estar unido a tantos grupos Alkilo como indique su valencia: SodioEtilo (NaC2H5), Zincdietilo [Zn(C2H5)2], Aluminiotrimetilo [Al(CH3)3], Germaniotetrapropilo [Ge(C3H7)4], o bien ser Haluros de AlkilMetal, como el Ioduro de MetilZinc (CH3ZnI), el Ioduro de EtilMagnesio (C2H5MgI), etc.

Apariencia de un Haluro de AlkilMagnesio

Los más importantes fueron los ZincDiAlkilos (de Metilo y de Etilo) obtenidos al calentar el Ioduro de Alkilo con Zinc, formándose en primer lugar el Ioduro de AlkilZinc:

C2H5I + Zn --> C2H5ZnI

2C2H5ZnI --> Zn(C2H5)2 + ZnI2

Características y propiedades de los Compuestos Organometálicos

Son compuestos muy inestables, que se inflaman en contacto del aire y que han sido desplazados totalmente por los haluros de AlkilMagnesio o Compuestos Magnesianos, descubiertos por Victor Grignard, y denominados también Reactivos de Grignard, por ser utilizados en numerosas síntesis orgánicas.

Cuando se hace reaccionar Ioduro de Alkilo disuelto en Éter anhidro sobre Magnesio Mg, éste se disuelve formando Ioduro de AlkilMagnesio, RMgI, siendo R un grupo Alkilo, en la forma CnH2n+1, que adiciona dos moléculas de Éter eliminables por calentamiento en el vacío a 100°C.

El Terbutil-Litio en la jeringa arde al contacto con el aire

Compuestos organometálicos aromáticos

Tienen muy poco interés, conociéndose los de Magnesio, Mercurio, Estaño, Plomo y Bismuto. Son más estables que los correspondientes derivados alifáticos.

El MercurioDiFenilo [Hg(C6H5)2], por ejemplo, que se obtiene tratando el BromoBenceno con Amalgama de Sodio, es un compuesto cristalino, venenoso y estable al aire, pero que al calentarlo se descompone en Mercurio y Bifenilo.

Derivados orgánicos del Arsénico

A pesar de que el Arsénico está catalogado como Metaloide, se puede incluir entre los compuestos Organometálicos.

Los derivados orgánicos más importantes del Arsénico, son los que parten de la Arsenamina AsH3, que se conocen como Arsinas, y el Ácido Arsanilico y los compuestos relacionados estructuralmente u obtenidos a partir de él.

Por ser el Arsénico un metaloide, no tienen las Arsinas carácter básico; dan, no obstante, compuestos de adición al pasar el Arsénico de Trivalente (+3) a Pentavalente (+5).

Las Arsinas se obtienen por reducción de los Ácidos Alkilarsónicos, en forma RAsO(OH)2, y de los Ácidos Dialkilarsinicos R2AsO(OH).

El Ácido Metilarsónico CH5AsO3 se obtiene por metilación del Arsenito sódico. Su sal disódica, CH3AsO3Na2, constituye el medicamento “Arrhenal”.

El Ácido Dimetilarsinico, también llamado Ácido Cacodílico, (CH3)2AsO2H tiene sus sales de Sodio, Calcio, Hierro y Mercurio empleadas en el tratamiento de la sífilis, tuberculosis, pelagra y otras enfermedades.

El radical –As(CH3)2 se mantiene inalterado en muchas reacciones, recibiendo el nombre de Cacodilo por su descubridor Bunsen, debido a su repugnante olor.

El Óxido de Cacodilo [(CH3)2As]2O se obtiene calentando el Anhídrido Arsenioso As2O3 con Acetato Potásico CH3COOK, sirviendo su formación para reconocer la presencia del Ácido Acético CH3COOH.

El Ácido Arsanilico (NH2)-(C6H5)-(AsO3H2) o Para-AminoFenilArsónico, tiene una sal sódica que se utilizó en medicina con el nombre de “atoxil” en el tratamiento de la Sífilis y fiebre recurrente, aunque hoy se emplea como producto intermedio en la preparación del Salvarsán.

El Salvarsán, 3-3´ diamino 4-4´dihidroxiarsenobenceno, se conoce como “606” para indicar el número de compuestos ensayados por su descubridor Ehrlich, en 1910, antes de llegar a uno definitivo en su acción contra los espiroquetos y tripanosomas.

Se utilizan también los derivados argénticos del Salvarsán y de un compuesto llamado Neosalvarsán, por ser más tóxicos para los microorganismos, pero no para la humanidad.

Otro derivado Arsenical del Ácido Arsanilico es la Triparsamida, Ácido N-Fenilglicinamido-para-arsinico (NH2CO)-CH2-NH-(C6H4)-(AsO3)-(HNa), empleada con éxito para combatir la enfermedad del Sueño.

Derivados Orgánicos del Mercurio

Se conocen varios compuestos Aromáticos del Mercurio, más o menos complejos, obtenidos a partir de los Organometálicos alifáticos del Mercurio, y que tienen valiosas aplicaciones como desinfectantes.

Los más importantes son el Mercurocromo, el Mertiolato y el Metafén.

Ejemplos de Compuestos Organometálicos

SodioEtilo (NaC2H5)

Zincdietilo [Zn(C2H5)2]

Aluminiotrimetilo [Al(CH3)3]

Germaniotetrapropilo [Ge(C3H7)4]

Ioduro de MetilZinc (CH3ZnI)

Ioduro de EtilMagnesio (C2H5MgI)

TerbutilLitio [Li-C(CH3)3]

MercurioDiFenilo [Hg(C6H5)2]

Ácidos Alkilarsónicos, en forma RAsO(OH)2

Ácidos Dialkilarsinicos, en forma R2AsO(OH)

Ácido Metilarsónico CH5AsO3

Metilarsonato de Sodio CH3AsO3Na2

Ácido Cacodílico (CH3)2AsO2H

Óxido de Cacodilo [(CH3)2As]2O

Ácido Arsanilico (NH2)-(C6H5)-(AsO3H2)

Salvarsán, 3-3´ diamino 4-4´dihidroxiarsenobenceno

Triparsamida, Ácido N-Fenilglicinamido-para-arsinico (NH2CO)-CH2-NH-(C6H4)-(AsO3)-(HNa)

Mercurocromo

Mertiolato

Metafén

Citado APA: (A. 2018,01. Compuestos Organometalicos. Revista Ejemplode.com. Obtenido 01, 2018, de https://www.ejemplode.com/38-quimica/4876-compuestos_organometalicos.html)

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Comentarios:

  1. Gracias por la información.
    Por :v 09.28.18 a las 17:23:01

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