Mercaptano

Inicio » Química » Mercaptano
Autor: Redacción Ejemplode.com.

Los Mercaptanos son Compuestos Químicos Orgánicos que tienen la forma R-SH. Se consideran similares a los Alcoholes (de forma R-OH), teniendo un átomo de Azufre en lugar del de Oxigeno. Es por eso que también se les llama Tioles.

Se consideran también derivados del Sulfuro de Hidrógeno (H2S, también expresado H-S-H), por la adición de un Radical Alkilo (R) reemplazando a un Hidrógeno (H).

Tioalcoholes y Tioéteres

La sustitución del átomo de Oxigeno en los alcoholes y éteres por un átomo de Azufre, da lugar a dos tipos de Compuestos Orgánicos: Los Tioles, Tioalcoholes o Mercaptanos RSH, y los Tioéteres o Sulfuros de Alkilo RSR que pueden suponerse derivados del Sulfuro de Hidrógeno (H2S) por sustitución de uno o los dos Hidrógenos por Radicales Orgánicos (R).

El nombre de Mercaptanos deriva de la formación de sales insolubles con el mercurio (corpus mercurium captans), pues el Hidrógeno del grupo –SH tiene carácter ácido y al ser sustituido por los metales forma Mercáptidos o Mercapturos.

Obtención de los Mercaptanos

Los Mercaptanos se obtienen por acción del Bisulfuro Potásico sobre un Ioduro de Alkilo o por acción del H2S sobre los Alcoholes en presencia de un catalizador:

C2H5I + KSH --> C2H5SH + KI

Ioduro de Etilo + Bisulfuro Potásico --> Etanotiol + Ioduro Potásico

C2H5OH + H2S --> C2H5SH + H2O

Etanol + Sulfuro de Hidrógeno --> Etanotiol + Agua

Características de los Mercaptanos y Tioéteres

Los Mercaptanos poseen un olor extraordinariamente penetrante y repulsivo. Nuestro olfato puede percibir 2*10-12 gramos de EtilMercaptano o Etanotiol.

Los Tioéteres se obtienen por la acción de un Haluro de Alkilo (R-X) sobre un Mercáptido y por la acción de un Sulfuro Alcalino sobre un Haluro de Alkilo.

2RCl + K2S --> RSR + 2KCl

Haluro de Alkilo + Sulfuro Potásico --> Tioéter + Cloruro de Potasio

Mercaptanos y Tioéteres más importantes

El MetilMercaptano o Metanotiol (CH3SH) se añade al gas natural Metano, para detectarlo en caso de que haya fuga en el tanque contenedor. Es una propiedad muy noble el MetilMercaptano, ya que el gas natural es incoloro e inodoro, y por tanto peligroso.

Metilmercaptano huele mal

El Gas Mostaza, iperita o cruz amarilla se obtiene al hacer pasar el Etileno sobre Monocloruro de Azufre:

2CH2=CH2 + S2Cl2 --> (ClCH2-CH2)2S + S

Etileno + Monocloruro de Azufre --> Gas Mostaza + Azufre

El Sulfuro de Alilo, (CH2=CH-CH2)2S  está contenido en los aceites de ajo y cebolla.

Sulfuro de Alilo se encuentra en ajo y cebolla

El Sulfonal, utilizado como hipnótico, se obtiene por condensación de la Acetona con el EtilMercaptano y Oxidación de la Combinación resultante. El nombre científico del Sulfonal es Dietildisulfonadimetilmetano.

Ejemplos de Mercaptanos y Tioéteres

Metilmercaptano o Metanotiol (CH3SH)

EtilMercaptano o Etanotiol (C2H5SH)

PropilMercaptano o Propanotiol (C3H7SH)

ButilMercaptano o Butanotiol (C4H9SH)

PentilMercaptano o Pentanotiol (C5H11SH)

Gas Mostaza, iperita o cruz amarilla (ClCH2-CH2)2S

Sulfuro de Alilo (CH2=CH-CH2)2S

Sulfonal o Dietildisulfonadimetilmetano

Tioéter Metílico (CH3SCH3)

Tioéter Etilico (C2H5SC2H5)

Tioéter Propilico (C3H7SC3H7)

Tioéter MetilEtilico (CH3SC2H5)

Tioéter MetilPropilico (CH3SC3H7)

Tioéter EtilPropilico (C2H5SC3H7)

Tioéter EtilButilico (C2H5SC4H9)

Citado APA: (A. 2018,01. Mercaptano. Revista Ejemplode.com. Obtenido 01, 2018, de https://www.ejemplode.com/38-quimica/4860-mercaptano.html)

Búsqueda:

Deja un comentario


Acepto la política de privacidad.