Halogenuros de Alkilo

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Autor: Redacción Ejemplode.com.

Los Halogenuros de Alkilo son los Compuestos Orgánicos que están formados por una parte de Hidrocarburo (R) y un Halógeno (representado por X).

Características generales de los Halogenuros de Alkilo

Al estudiar las propiedades de los Hidrocarburos se nota la acción del Cloro y el Bromo sobre las parafinas, formando diversos productos por la sustitución de uno o varios átomos de Hidrógeno por átomos de Halógeno, así como productos de adición en la acción sobre los hidrocarburos no saturados y producción de substitución, y más difícilmente de adición en la reacción entre los halógenos y los hidrocarburos Bencénicos.

Pero en la formación de productos de substitución no es posible en general limitar el proceso a la obtención de un único compuesto halogenado, por lo que es necesario recurrir para ello a otros métodos que den lugar a la formación de un derivado con uno, dos o tres halógenos, que corresponde a un determinado hidrocarburo. Por ejemplo, el Cloruro de Metilo (CH3Cl) corresponde al Metano (CH4).

Halogenuros de Alkilo con un Halógeno

Los más importantes son los derivados de los Alcanos, también llamados “Haluros de Alkilo”, que tienen la Fórmula General CnH2n+1X (X representa un átomo de Halógeno).

Los Métodos Generales de obtención de estos compuestos son:

1.-Acción de los hidrácidos sobre los alcoholes en presencia de un agente deshidratante

CnH2n+1OH + HX --> CnH2n+1X + H2O

ZnCl2 como Deshidratante

Esta reacción es parecida a la de Neutralización entre un ácido y una base, sólo que ésta es de tipo iónico e instantánea, mientras que la de obtención de los haluros de alkilo, que corresponde a la ruptura de enlaces covalentes con formación de otros nuevos, es una reacción lenta.

2.-Acción de un Haluro de fósforo sobre un alcohol o para los derivados clorados, por la acción del Cloruro de Tionilo, SOCl2, sobre los alcoholes:

3C2H5OH + PBr3 --> 3C2H5Br + H3PO3

C3H7OH + PCl5 --> C3H7Cl + POCl3 + HCl

C2H5OH + SOCl2 --> C2H5Cl + SO2 + HCl

3.-Adición de Hidrácidos por las olefinas:

CH2=CH2 + HCl --> CH3CH2Cl

Propiedades y aplicaciones de los Halogenuros de Alkilo

Los Halogenuros de Alkilo son de gran importancia en la preparación de gran número de compuestos orgánicos por la fácil substitución del halógeno por otros radicales formándose diversos tipos de compuestos. La formación de Hidrocarburos, por ejemplo.

Los Halogenuros de Alkilo son generalmente líquidos incoloros, cuyos puntos de ebullición aumentan con el peso atómico del Halógeno y con el número de Átomos de Carbono del grupo Alkilo y en este caso tanto menos, cuanto más ramificada sea la cadena de átomos de Carbono.

El compuesto normal es el que hierve a Temperatura más alta. Son insolubles en Agua, pero solubles en los disolventes orgánicos.

Halogenuros de Alkilo más importantes

Los más importantes son el Cloruro de Etilo C2H5Cl, empleado como anestésico y como refrigerante y el Ioduro de metilo CH3I, utilizado generalmente para introducir el grupo Metilo (Metilación) en un compuesto Orgánico.

Cloruro de Etilo como Anestésico Deportivo

DiHalogenuros de Alkilo

Los Dihalogenuros de Alkilo se llaman así porque tienen dos átomos de Halógeno en la molécula, acompañando al radical alkilo. Tienen la Fórmula General CnH2nX2. Se obtienen agregando halógeno a la olefina (alqueno) correspondiente:

CH2=CH2 + Br2 --> CH2Br-CH2Br

Etileno + Bromo --> Bromuro de Etileno

El Bromuro de Etileno [CH2Br- CH2Br] se adiciona junto con el Plomo Tetraetilo [(C2H5)4Pb] a la gasolina, con el fin de aumentar sus propiedades antidetonantes. El Ioduro de Metileno, CH2I2 es la sustancia orgánica más densa, con una Densidad de 3.292 gr/ml a 18°C.

Los Dihalogenuros, con los dos átomos de Halógeno unidos al mismo átomo de Carbono, como en el ioduro de Metileno CH2i2, se obtienen por la acción del Pentacloruro o Bromuro de Fósforo sobre los aldehídos y cetonas.

El radical divalente correspondiente se denomina Alkilideno, pero el del Metano se conoce como Metileno.

Trihalogenuros de Alkilo

Los más importantes son los del Metano: Cloroformo CHCl3, Bromoformo CHBr3 y Iodoformo CHI3.

El Cloroformo o TricloroMetano CHCl3 es un líquido incoloro, denso, con un sabor dulce y olor sofocante. Es muy poco soluble en Agua y no inflamable. Se utiliza, aunque muy poco, como anestésico y como disolvente. La presencia de Alcohol Etílico en tan sólo un 1% impide su descomposición.

Cloroformo como Anestésico

El Bromoformo o TriBromoMetano CHBr3 se prepara de manera parecida al Cloroformo y es mucho menos importante que éste.

El Iodoformo o TriIodoMetano CHI3 es una sustancia cristalina, amarilla, insoluble en agua y de olor penetrante característico. Se emplea como Antiséptico en el tratamiento de heridas.

Entre los Trihalogenuros no saturados (con doble enlace en su estructura) es importante el TriCloroEtileno CCl2=CHCl, muy empleado como disolvente y anestésico.

Ejemplos de Halogenuros de Alkilo

  1. Cloruro de Metilo CH3Cl
  2. Cloruro de Etilo C2H5Cl
  3. Cloruro de Propilo C3H7Cl
  4. Cloruro de Butilo C4H9Cl
  5. Ioduro de Metilo CH3I
  6. Ioduro de Etilo C2H5I
  7. Ioduro de Propilo C3H7I
  8. Ioduro de Butilo C4H9I
  9. Bromuro de Metilo CH3Br
  10. Bromuro de Etilo C2H5Br
  11. Bromuro de Propilo C3H7Br
  12. Bromuro de Butilo C4H9Br
  13. Cloroformo o TricloroMetano CHCl3
  14. Bromoformo o TriBromoMetano CHBr3
  15. Iodoformo o TriIodoMetano CHI3
  16. TriCloroEtileno CCl2=CHCl

Citado APA: (A. 2018,01. Halogenuros de Alkilo. Revista Ejemplode.com. Obtenido 01, 2018, de https://www.ejemplode.com/38-quimica/4850-halogenuros_de_alkilo.html)

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