Ejemplo de Amidas

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Autor: Redacción Ejemplode.com.

Las Amidas son los Compuestos Orgánicos que tienen la forma (R-CONH2), es decir, están formados por una parte de hidrocarburo (R) acompañada de un grupo Carbonilo (CO) y un grupo Amino (NH2) que en conjunto forman el grupo Amida (CONH2). Se consideran derivadas de la Urea (NH2CONH2) por sustitución de uno de los grupos Amino por un Radical Alkilo (R).

Características generales de las Amidas

Las Amidas se preparan por acción del Amoniaco sobre los Ésteres, Anhídridos de Ácido y Cloruros de Acilo; por deshidratación de las sales amónicas (RCOONH4 --> H2O + RCONH2) y por hidrólisis parcial de los Nitrilos (RCN (agregar H2O) --> RCONH2).

Tratando las Amidas con Halógeno en medio alcalino se transforman en Aminas (Reacción de Hofmann).

Las Amidas típicas son la Acetamida, CH3CONH2 y la Benzamida (C6H5CONH2). Forman derivados metálicos, por tener un cierto carácter ácido, como CH3CONHNa, Acetamida Sódica.

Acetamida en presentación para laboratorio

Urea

Con fórmula CO(NH2)2, la Urea es la Diamida del Ácido Carbónico (H2CO3), constituyendo el producto final de la degradación de las proteínas. Su síntesis a partir del Cianato de Amonio, realizada por Friedrich Wöhler, fue considerada oportunamente. Se obtiene por acción del Fosgeno (COCl2) sobre el Amoniaco (método general) y por acción entre el Amoniaco y el Dióxido liquidos a gran presión o en estado gaseoso a unos 130°C.

La Urea es un sólido cristalino que funde a 132°C y se hidroliza fácilmente dando CO2 y NH3. La hidrólisis tiene lugar mediante el enzima Ureasa, constituyendo un método de valoración.

Urea en presentación industrial

Corrientemente se determina tratándola con Hipobromito Sódico y midiendo el Volumen de Nitrógeno formado:

CO(NH2)2 + 3NaOBr --> CO2 + N2 + 3NaBr + 2H2O

Cuando se calienta, se unen dos moléculas de Urea formando una de Amoniaco y Biuret, NH2CONHCONH2. En Medio Alcalino el Biuret da con el Sulfato de Cobre una coloración violeta, “reacción del biuret”. Todas las proteínas dan la reacción del Biuret.

Con el Ácido Nítrico, la Urea forma Nitrato de Urea (NH2-CO-NH2-HNO3), sal cristalizada que por calentamiento se transforma en Nitrourea y por reducción en Semicarbacida NH2-CO-NH-NH2.

Calentada la Urea con Ácido Sulfúrico Fumante (mezcla de ácido Sulfúrico más óxidos de Azufre) forma ácido sulfámico, sólido, que puede fácilmene purificarse:

CO(NH2)2 + H2SO4 +SO3 --> 2HOSO2NH2 + CO2

Las Sales del Ácido Sulfámico se emplean muy extensamente.

La Urea se condensa con el Formaldehido dando copolimeros de Alto Peso Molecular. El “Plaskon” es uno de estos plásticos sintéticos.

Las combinaciones de la Urea con los ácidos bajo eliminación de Agua H2O se denominan Ureidos. Con ácidos Dibásicos se forman compuestos Ciclicos. Con el ácido malónico (HOOC-CH2-COOH) se forma la Malonilurea o Ácido Barbitúrico (CO)3(NH)2CH2., y con el Ácido Mesoxálico (HOOC-CO-COOH), la Mesoxalilurea o Aloxana (CO)4(NH)2 teniendo ambos el anillo de la Pirimidina. El Derivado dietilico del ácido Barbitúrico es el Veronal (o Barbital); el FenilEtilico es el Luminal y el isoamiletilico es el Amital, empleados como Hipnóticos.

Frasco con Veronal

Derivados de la Urea son el Ácido Carbámico, NH2COOH, monoamida del Ácido Carbónico; los Uretanos, Ésteres del Ácido Carbónico; la Guanidina HN=C(NH2)2, la Creatina o Ácido MetilGuanidinacético, constituyente de los músculos; y la Creatinina, sal interna de la Creatina.

Ejemplos de Amidas

Acetamida, CH3CONH2

Benzamida C6H5CONH2

Acetamida Sódica CH3CONHNa

Urea CO(NH2)2

Biuret NH2CONHCONH2

Semicarbacida NH2-CO-NH-NH2

Malonilurea o Ácido Barbitúrico (CO)3(NH)2CH2

Mesoxalilurea o Aloxana (CO)4(NH)2

Veronal, Barbital o Ácido DietilBarbitúrico

Luminal o Ácido FenilEtilBarbitúrico

Amital o Ácido IsoAmilEtilBarbitúrico

Citado APA: (A. 2018,01. Ejemplo de Amidas. Revista Ejemplode.com. Obtenido 01, 2018, de https://www.ejemplode.com/38-quimica/4848-ejemplo_de_amidas.html)

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