Fenol

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Autor: Redacción Ejemplode.com.

El Fenol es el Compuesto Químico Orgánico que consta de un Núcleo Bencénico (C6H6) al que se le añade un Grupo Oxhidrilo (-OH), quedando una molécula de forma (C6H5OH) Partiendo de esta estructura principal, surgen los Fenoles, que son los Compuestos que comparten este esqueleto y llevan añadidos una gran variedad de Radicales Orgánicos, como Radicales Alkilo (ejemplos: Metilo, Etilo, Propilo) o Grupos Funcionales (ejemplos: Amino –NH2, Oxhidrilo –OH, Carboxilo –COOH).

Fenol

Con Fórmula C6H5OH, se denomina también Hidroxibenceno y Ácido Carbólico o Ácido Fénico. Se encuentra en el alquitrán de hulla y en el de madera. Se obtiene sintéticamente por fusión alcalina a unos 350°C del BencenoSulfonato Potásico y Tratamiento con Ácido Carbónico (o CO2 + H2O) del Fenolato obtenido:

C6H5SO3Na + 2NaOH --> C6H5ONa + Na2SO3 + H2O

O por la Hidrólisis del Clorobenceno con disolución de Carbonato Sódico (Na2CO3) a Presión elevada.

Cristaliza en prismas incoloros de bajo Punto de Fusión, licuándose con muy poca cantidad de agua. Tiene olor característico, sabor ardiente y es muy venenoso. Da color violeta con la disolución diluida de cloruro férrico; todos los compuestos con grupos fenoles dan coloración característica con este reactivo. Se emplea el Fenol para la preparación de muchos compuestos aromáticos, para la obtención de resinas de Fenol-Aldehído (ejemplo: la Bakelita), y como desinfectante, antiséptico y germicida.

Fenol en cristales

Fenoles Monovalentes

Siendo que el Tolueno es MetilBenceno [C6H5CH3], Son importantes los Cresoles, orto-, meta- y para-hidroxitoluenos, [C6H5CH3OH] que se encuentran en el alquitrán de hulla y de madera y se emplean como antisépticos y en la preparación de muchos compuestos.

También tienen la misma aplicación los Fenoles de los Xilenos [Dihidroxibenceno C6H4(OH)2] y del Mesitileno [Trihidroxibenceno C6H3(OH)3], una mezcla de los cuales se conoce como Ácido Cresilico o Tricresol.

Se conocen dos Fenoles importantes derivados del Cimeno (para-MetilIsopropil Benceno), con el grupo Oxhidrilo (-OH) contiguo al radical isopropilo, que es el Timol, el cual es un gran antiséptico.

Y con el Grupo Oxhidrilo (-OH) contiguo al radical Metilo, el Carvacrol, que se encuentra en el tomillo, menta y otros aceites esenciales.

Xileno en contenedores de seguridad

Fenoles Polivalentes

Los tres Dihidroxibencenos isómeros [(C6H4(OH)2] son: Pirocatequina (Orto-DihidroxiBenceno), Resorcina (Meta-DihidroxiBenceno), e Hidroquinona (Para-HidroxiBenceno).

La Pirocatequina u Orto-DihidroxiBenceno, se obtiene en la fusión alcalina de muchas resinas y en la del Ácido Orto-FenolSulfónico y en la Hidrólisis del Orto-CloroFenol, y se forma en la Destilación seca de la “catequina”, un extracto de la madera de Acacia catechu. Con el Cloruro Férrico (FeCl3) da un color verde esmeralda. Se emplea en la fabricación del Guayacol y de la Adrenalina.

La Resocina o Meta-DihidroxiBenceno, se prepara por Fusión alcalina del Ácido Meta-Benceno Disulfónico. Con el Cloruro Férrico (FeCl3) da color Violeta Oscuro. Se emplea como Antiséptico y para la obtención de Fluoresceína, Eosina y muchos colorantes.

Un homólogo de la Resorcina es la Orcina, 1-metil-3,5-dihidroxibenceno, que se encuentra en los líquenes. Expuesta al aire en medio amoniacal se oxida y constituye el colorante del Tornasol.

La Hidroquinona o Para-DiHidroxiBenceno se obtiene por reducción de la Quinona, con ácido Sulfuroso. Constituye un Reductor Débil empleándose por ello como Revelador en Fotografía.

De los tres TriHidroxiBencenos son importantes el isómero vecinal, en posiciones 1,2,3, que se denomina Pirogalol y el Simétrico, en posiciones 1,3,5, que se llama Floroglucina.

El Pirogalol es un polvo cristalino, muy soluble en agua y muy reductor, que fija con avidez el Oxígeno, empleándose por ello para absorber el Oxígeno en mezclas de gases y como revelador.

La Floroglucina se obtiene a partir del TriNitroBenceno simétrico que se reduce a TriAminoBenceno, el cual por hidrólisis en medio clorhídrico forma la Floroglucina. La disolución clorhídrica de la Floroglucina colorea en rojo la lignina y el furfurol, en violeta las pentosas y se colorea en violeta obscuro con el Cloruro Férrico.

Floroglucina

Ejemplos de Fenoles

Fenol

Cresol

Xileno

Mesitileno

Floroglucina

Pirogalol

Pirocatequina

Resorcina

Hidroquinona

Orcina

Citado APA: (A. 2018,01. Fenol. Revista Ejemplode.com. Obtenido 01, 2018, de https://www.ejemplode.com/38-quimica/4846-fenol.html)

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