Terpenos

Los Terpenos son Compuestos Químicos Orgánicos que se caracterizan por tener aromas muy agradables. Provienen de las esencias de las especies vegetales, y sirven para fabricar perfumes e incluso aromatizantes para el aliento.

Características de los Terpenos

Los Terpenos son Hidrocarburos complejos de Fórmula Química General  C₁₀H₁₆, que se obtienen, junto con sus derivados, de los aceites esenciales de muchas plantas y que guardan una estrecha relación con el Cimeno, pues poseen un esqueleto de átomos de Carbono formado por dos moléculas de Isopreno [CH₃-C=(CH₂)-CH=CH₂] (C₅H₈). Así el Limoneno es un Dímero del Isopreno, del cual puede obtenerse.

Si la condensación deja la cadena abierta se forman Terpenos Olefinicos (o sus derivados) tal como el Geraniol y el Citral. El Isopreno mismo puede así considerarse como un Hemiterpeno.

El Número y posición de los dobles enlaces en el esqueleto de Átomos de Carbono, sus Oxiderivados (alcoholes, aldehídos y cetonas), y el hecho de que el Carbono del Grupo isopropilo pueda encontrarse unido, además, a otro átomo de Carbono del Anillo Hexagonal formando otra cadena cerrada (terpenos biciclicos), determinan que sea muy grande el número de Terpenos y derivados.

Terpenos Monocíclicos

Los Terpenos de un Anillo, llamados también Terpenos Monociclicos se relacionan para su nomenclatura con el Mentano o Hexahidrocimeno, el cual no se encuentra en la Naturaleza pero puede obtenerse por hidrogenación del Cimeno.

El Limoneno se encuentra en las esencias de limón, lima y otras frutas y en el aceite de Trementina.

El Mentol y la Mentona se encuentran en la esencia de menta. Como los Carbonos 1,3 y 4 son asimétricos pueden existir ocho isómeros ópticos. Por Hidrogenación Catalítica del Timol se forma mentol inactivo. El Mentol se emplea en Medicina como Antiséptico.

El Terpineol se encuentra en muchas esencias y tiene un olor a lilas.

Terpenos Biciclicos

Los Terpenos Biciclicos y sus derivados pertenecen al grupo del Carano, del Pinano y del Canfano, que son anillos hexagonales en los que un enlace interno vincula al Carbono 1 y 2, 1 y 3, 1 y 4, respectivamente.

El Pineno es el principal componente de la esencia de trementina americana. La trementina que brota de los pinos da por destilación vapor de agua la esencia de trementina o aguarrás, dejando como residuo la colofonia. El principal componente de la colofonia es el Ácido Abiético, un derivado hidrogenado del Fenantreno.

El Borneol se puede obtener del Alcanfor por reducción. Se encuentra en las ramas de un árbol que crece en Borneo y Sumatra, y por su semejanza al Alcanfor se conoce como “Alcanfor de Borneo”.

El Alcanfor se halla contenido en el aceite esencial obtenido del árbol del alcanfor que crece principalmente en Japón y Formosa. El Alcanfor es una masa blanca, flexible y cristalina, de olor penetrante, que funde a 176°C. Se emplea en Medicina y en enormes cantidades, mezclado con Nitrocelulosa, para fabricar el Celuloide.

Como el Cloruro de Bornilo se parece al Alcanfor en su aspecto y color, se le conoce como Alcanfor Artificial, lo mismo como el Fosfato de Trifenilo que se obtiene tratando el Fenol con Oxicloruro de Fósforo.

Ejemplos de Terpenos

Limoneno

Geraniol

Citral

Mentol

Mentona

Terpineol

Carano

Pinano

Canfano

Pineno

Borneol

Alcanfor