Ejemplos de Alquinos

Los Alquinos son la serie de compuestos orgánicos conformados por Carbono e Hidrógeno que llevan en su cadena al menos un enlace triple. Este enlace triple se compone de un enlace Sigma (σ) y dos enlaces suplementarios Pi (π). El primer miembro de la serie de los Alquinos es el Acetileno C₂H₂, por lo que también reciben el nombre de Acetilenos. Por la insaturación que poseen debida al enlace triple, otro nombre que se les asigna es Hidrocarburos Alifáticos Insaturados. Su fórmula general es CnH_2n-2, para expresar la relación de átomos de Hidrógeno con respecto a los de Carbono.

Son más reactivos que sus análogos Alquenos, debido a que el tercer enlace debilita aún más la estabilidad  en ese sitio de la molécula. Es posible una sustitución por átomos de Halógeno, por ejemplo (Cloro, Bromo, Iodo), ya que éstos poseen las mayores electronegatividades de toda la tabla periódica; se dirigirán al Carbono que tenga menos Hidrógenos acompañándolo.

Su punto de ebullición aumenta con el alargamiento de la cadena de Carbonos. Son menos densos que el agua, e insolubles en ella. Son solubles en Solventes Orgánicos de Baja Polaridad, como el Éter, el Benceno, Hexano.

El Acetileno, además de formarse con la acción del Agua sobre el Carburo de Calcio, tiene su síntesis tratando el 1,2-dibromo-etano o bromuro de etileno, con potasa alcohólica.

 Br - CH₂ - CH₂ - Br + 2KOH alcohólica  →  CH ≡ CH + 2KBr + 2H₂ O

A elevada temperatura y en medio sulfúrico, en presencia de sulfato mercúrico como catalizador, el acetileno incluye agua en su molécula, formando Acetaldehído.

 CH ≡ CH +  H₂ O  (presencia de HgSO₄ ) →  CH₃ CHO

El Acetaldehído formado es el punto de partida de la síntesis de un gran número de compuestos orgánicos, algunos de gran importancia industrial.

Cuando hacemos pasar Acetileno sobre níquel finamente dividido (que actuará como catalizador), a la temperatura del rojo incipiente, se polimeriza formando Benceno C₆H₆.

Además, el Acetileno es capaz de formar derivados metálicos insolubles con la Plata Ag y el Cobre Cu, al reaccionar con disolución amoniacal de Cloruro de Plata o de Cloruro Cuproso:

CH ≡ CH (en solución amoniacal de AgCl o CuCl) →   AgC ≡ CAg   o   CuC ≡ CCu

El Acetileno es también materia prima para el Polímero Cloruro de Polivinilo o PVC, mediante la adición de Ácido Clorhídrico HCl.

Nomenclatura de Alquinos

Por cuestiones de practicidad, suele nombrarse a los alquinos como derivados del Acetileno, agregando al nombre sólo el sustituyente o radical agregado. Además, se toma en cuenta la cadena más larga de Carbonos, que contiene el triple enlace. Donde esté más próximo se establecerá el inicio del conteo. Por ejemplo:

CH₃ - C ≡ CH ∶ Propino ó MetilAcetileno

CH₃ - CH₂ - C ≡ CH ∶ 1-Butino ó EtilAcetileno

CH₃ - CH₂ - CH₂ - C ≡ CH ∶ 1-Pentino ó PropilAcetileno

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - C ≡ CH ∶ 1-Hexino ó ButilAcetileno

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - C ≡ CH ∶ 1-Heptino ó PentilAcetileno