Esteres
En Química, los Ésteres son Compuestos que se pueden considerar las Sales Orgánicas. Su forma general es (R-COO-R’), que es un Radical Carboxilo (COO) acompañado de dos radicales orgánicos (R, R’), es decir, cadenas de hidrocarburo.
Esto porque, de un Ácido Carboxílico (de forma R-COOH) se sustituye el Hidrógeno final por otra cadena orgánica (R), proveniente de un alcohol (R-OH), generalmente. En la creación de un Éster se libera una molécula de Agua (H del ácido + OH del Alcohol = H2O). En la vida diaria, los Ésteres son conocidos por estar contenidos en la composición de los Jabones, gracias al procedimiento de la Saponificación.
Contenido del artículo
Características de los Esteres
Al reaccionar un ácido, inorgánico u orgánico con un alcohol se elimina agua y se forma un Éster, en el que el Hidrógeno Ácido ha sido reemplazado por un radical orgánico (Alkilo, Arilo o Aralkilo).
Aunque de constitución análoga a las sales, se diferencian de ellas en que no se ionizan. Son compuestos insolubles en agua y muy difundidos en la Naturaleza, determinando el olor característico de las flores y frutos.
Los Ésteres se preparan por tres métodos químicos principales:
Acción de un Ácido sobre un Alcohol
C2H5OH + H2SO4 --> C2H5HSO4 + H2O
Etanol + Ácido Sulfúrico --> Sulfato Ácido de Etilo + Agua
Acción de una sal de un ácido con un Halogenuro de Alkilo
CH3COOAg + C2H5I --> CH3COOC2H5 + AgI
Acetato de Plata + Ioduro de Etilo --> Acetato de Etilo + Ioduro de Plata
Acción de un Halogenuro de Acilo sobre un alcohol o un Alcoholato
C2H5ONa + CH3COCl --> CH3COOC2H5 + NaCl
Etanolato de Sodio + Cloruro de Acetilo --> Acetato de Etilo + Cloruro de Sodio
Al reaccionar un Ácido Orgánico sobre un alcohol para formar un éster, la molécula de agua que se separa puede suponerse que se origina por unión del Hidrógeno del Ácido y el Oxhidrilo del Alcohol:
CH3COOH + HOC2H5 --> CH3COOC2H5 + H2O
Ácido Acético + Etanol --> Acetato de Etilo + Agua
O por el contrario, por unión del Grupo Oxhidrilo del Ácido y el Hidrógeno del Alcohol:
CH3COOH + HOC2H5 --> CH3COOC2H5 + H2O
Ácido Acético + Etanol --> Acetato de Etilo + Agua
Se había creído hasta hace poco que la reacción de Esterificación transcurría según el primer supuesto, pero al hacer reaccionar alcohol metílico conteniendo oxigeno pesado (isótopo de Oxigeno con masa Atómica de 18 g/mol) con un ácido orgánico, el Agua resultante de la reacción contiene el Oxígeno ordinario y No el isótopo pesado, por lo que el proceso ha tenido lugar necesariamente según:
RCOOH + HOCH3 --> RCOOCH3 + H2O
Ácido Orgánico + Metanol --> Éster de Metilo + Agua
Y por tanto, que, contrariamente a lo aceptado, la reacción de esterificación se verifica uniéndose el grupo acilo (-CO) con el grupo Alkoxilo (RO-).
La reacción de Esterificación es un proceso reversible. Cuando a 25°C 1 mol de Ácido Acético reacciona con 1 mol de Alcohol Etílico , se forman únicamente 2/3 de mol de Éster y 2/3 de mol de Agua, quedando sin reaccionar 1/3 de mol de Ácido y de Alcohol. La constante de equilibrio tiene en este caso el valor 4.
La extensión de la Esterificación es mayor para un alcohol primario (Ejemplo: Etanol CH3-CH2-OH) que para un alcohol secundario (Ejemplo: isopropanol CH3-CHOH-CH3) y es para éste mayor que para un alcohol terciario [Ejemplo: (CH3)3COH]. Puede en todo caso aumentarse incrementando la concentración del Ácido o la del Alcohol o Disminuyendo la del agua formada mediante un deshidratante.
Por hidrólisis, los ésteres se descomponen en Ácido y Alcohol. Si la Hidrólisis se verifica en presencia de álcalis (Saponificación) se forma, junto con el alcohol, la sal alcalina del ácido.
Ésteres inorgánicos
El Ácido Sulfúrico H2SO4 forma ésteres ácidos y ésteres neutros. El Sulfuro Ácido de Etilo C2H5HSO4, se obtiene calentando el alcohol etílico con ácido sulfúrico concentrado a 100°C. Es un líquido de carácter ácido muy fuerte, miscible con el agua y que forma sales con las bases.
El Sulfato de DiEtilo (C2H5)2SO4 se emplea como Agente de Etilación, no es tóxico y tiene un cierto olor a menta.
El Sulfato de DiMetilo (CH3)2SO4, muy tóxico, se utiliza como Agente de Metilación.
El Ácido Fosfórico H3PO4 forma con la glicerina (CH2OH-CHOH-CH2OH) un Éster importante, el Ortofosfato de Glicerilo (C3H5PO4).
El Trinitrato de Glicerilo [C3H5(NO2)3], es llamado erróneamente Nitroglicerina, y se usa en medicina para disolver coágulos en la sangre.
Ésteres de ácidos orgánicos alifáticos
Se conocen muchísimos Ésteres, además de las grasas y ceras, que se emplean como esencias artificiales de frutos, perfumes y como disolventes.
El Acetato de Etilo (C2H5COOC2H5) se emplea como disolvente y para la preparación del Éster AcetilAcético y otros productos.
El Acetato de Isoamilo es un disolvente del algodón pólvora y se emplea en preparar esencia de plátano.
Grasas
Los ésteres de la Glicerina de los Ácidos grasos superiores, esencialmente Palmítico (16 Carbonos), Esteárico (18 Carbonos) y Oleico (18 Carbonos, insaturado), constituyen las grasas y aceites.
Los Glicéridos Palmitina y Estearina son sólidos, pero la oleína es líquida. El Aceite de Oliva con un 75% de oleína es líquido, pero la manteca de cerdo, pastosa, contiene un 60% de oleína y un 40% de Palmitina y Estearina. La Mantequilla contiene distintos glicéridos de los Ácidos Butírico, Caproico, Cáprico, Palmítico, Esteárico, Oleico, etc.
La Oleomargarina, un sustituto de la Mantequilla, consiste principalmente en Manteca de cerdo refinada y sebo del que se ha eliminado la Estearina por cristalización a 24°C. Se le agrega algo de aceite, a veces algo de mantequilla y se bate con leche para darle el aroma adecuado, previo un proceso de “maduración” con ciertas clases de bacterias lácticas.
Las Grasas Comestibles se emplean principalmente como aceites para ensalada y para cocinar. El más codiciado y caro es el de oliva, pero se han introducido el aceite de semilla de algodón, el de semilla de girasol y otros.
La Saponificación de las Grasas forma los jabones, que son sales alcalinas de los Ácidos grasos superiores. Las de Sodio dan jabones sólidos y las de Potasio forman jabones blandos. Su acción detergente depende de su poder de emulsionar aceites y grasas que son separados en forma de minúsculos glóbulos.
Ceras
Las Ceras son ésteres de los Ácidos grasos superiores pero en vez de contener el grupo glicerilo son ésteres de alcoholes superiores, como el Cetílico C16H33OH, el Carnaubilico C24H49OH, el Miricilico C30H61OH, etc.
Relacionados con las Grasas y las Ceras existen unos cuerpos complejos que se encuentran en los seres vivos, los Lípidos Compuestos, los cuales son ésteres complejos de ácidos grasos en combinación con otras substancias. Se dividen en Fosfolípidos y Glicolipidos.
Esteres de Ácidos Orgánicos Aromáticos
El Benzoato de Etilo (C6H5COOC2H5) tiene un olor agradable y su formación sirve para reconocer la presencia del Ácido Benzoico o del Alcohol Etílico.
El Benzoato de Bencilo (C6H5COOCH2C6H5) se emplea en perfumería y como anestésico.
El Ftalato de Dimetilo actúa como repelente de los insectos. Otros ésteres del ácido ftálico encuentran diversas aplicaciones.
Ejemplos de Ésteres
Acetato de Etilo (C2H5COOC2H5)
Acetato de Isoamilo
Oleomargarina,
Grasas Comestibles
Ceras
Benzoato de Etilo (C6H5COOC2H5)
Benzoato de Bencilo (C6H5COOCH2C6H5)
Sulfato de DiEtilo (C2H5)2SO4
Sulfato de DiMetilo (CH3)2SO4
Ortofosfato de Glicerilo (C3H5PO4)
Trinitrato de Glicerilo [C3H5(NO2)3]
¿Cómo citar? Contreras, V. & Del Moral, M. (s.f.). Esteres.Ejemplo de. Recuperado el 26 de Septiembre de 2023 de https://www.ejemplode.com/38-quimica/4849-esteres.html