Ejemplo de Compuestos Heterocíclicos

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Autor: Redacción Ejemplode.com, año 2017

Hay compuestos químicos cíclicos que están formados sólo por átomos de Carbono, con sus valencias complementadas por átomos de Hidrógeno. Tales compuestos se denominan homocíclicos. Un compuesto heterocíclico es una sustancia orgánica que contiene un anillo formado por más de un tipo de átomos; además del Carbono, los más comunes son Nitrógeno, Oxígeno y Azufre. A estos átomos diferentes se les llama heteroátomos.

Compuestos Heterocíclicos

Los anteriores compuestos reciben nombres Triviales, es decir, nombres Comerciales que no aportan información estructural de la molécula, pero que han sido aceptados y reconocidos por la IUPAC.

Clasificación de los compuestos heterocíclicos

Los compuestos heterocíclicos se clasifican de acuerdo con dos criterios principales: el Tipo de Enlaces que contiene (si son sencillos o dobles), y en Número de anillos que posee.

Por el Tipo de Enlaces que contienen, se clasifican en Compuestos Alicíclicos, cuando sus enlaces son sencillos, o dobles pero la geometría tiene 5 átomos o menos; y Compuestos Aromáticos, cuando cuentan con un anillo de Benceno en su estructura, ó que es la base sobre la que existe el heteroátomo.

Por el Número de anillos que posee, se puede clasificar como Monocíclicos, Bicíclicos, Tricíclicos, y se agrega un prefijo numérico sucesivo en su caso.

Clases de Heterocíclicos

Compuestos heterocíclicos de tres átomos

Hay anillos heterocíclicos de tres átomos que son muy reactivos debido a su facilidad de apertura por nucleófilos, llamados Epóxidos y Aziridinas. Son valiosos materiales de partida en síntesis orgánica.

Los Epóxidos, llamados también Oxiranos, son éteres cíclicos que consisten en la unión de un átomo de Oxígeno a dos de Carbono consecutivos que a su vez forman parte de una cadena de enlaces covalentes. Se trata de una estructura triangular cuya base son los Carbonos y el vértice el Oxígeno. Son líquidos incoloros, solubles en Alcoholes, Éteres y Benceno. El término más sencillo es el Óxido de Etileno, también llamado Epoxietano u Oxirano. Su síntesis es más frecuente por la ruptura de un enlace doble entre los átomos de Carbono con ácidos que contengan varios átomos de Oxígeno. Se nombran indicando las posiciones en las que el átomo de Oxígeno está sujeto, seguidas por el prefijo “Epoxi-“ y el nombre del hidrocarburo que lo sostiene.

Presentes en polímeros, se utilizan como plástico para estructuras, revestimientos y adhesivos. Además, tienen participación importante en la fabricación de abrasivos, materiales de fricción, en la industria textil, en fundición, filtros y lacas. También para lanas minerales, impregnaciones, materiales de madera, espumas, polvos de moldeo. En la industria alimentaria, los epóxidos se emplean como esterilizantes químicos en alimentos de baja humedad y en los materiales de envasado aséptico.

Estructura de un epóxido

Epóxido Oxirano

Las Aziridinas, así como los Epóxidos, tienen una estructura triangular, sólo que el heteroátomo es Nitrógeno.  Son líquidos incoloros, solubles en agua, venenosos y de olor amoniacal. Presentan una propiedad física especial que se atribuye a la geometría del anillo; el átomo de nitrógeno tiene una barrera para la inversión piramidal significativamente mayor que la de otras aminas monocíclicas y acíclicas. Un procedimiento útil para la síntesis de aziridina es la pirolisis o fotólisis de 1,2,3-triazolinas. Estos compuestos se preparan fácilmente por reacción de azidas con alquenos en una reacción de cicloadición 1,3-dipolar.

Por evaporación, la Aziridina puede alcanzar concentraciones nocivas en el aire a 20°C. Reacciona con los agentes oxidantes y es propensa a la combustión, generándose óxidos de Nitrógeno.

Aziridina

Compuestos heterocíclicos de cinco átomos

Los más simples de los compuestos heterocíclicos de cinco átomos son: Pirrol, con heteroátomo Nitrógeno, Furano, de heteroátomo Oxígeno y Tiofeno, de heteroátomo Azufre.

Pirrol Furano

 Tiofeno

El anillo de Pirrol es la unidad fundamental del sistema de la porfirina que se encuentra, por ejemplo, en la Clorofila y la Hemoglobina.

Estructura de Clorofila

Estructura de Hemoglobina

Se encuentra Pirrol en cantidades pequeñas en el alquitrán de hulla, al igual que Tiofeno. Al destilar alquitrán fraccionadamente, se recoge tiofeno (con punto de ebullición 84°C) junto con Benceno (con punto de ebullición 80°C).

La forma más fácil de obtener Furano es por descarbonilación (Eliminación de Monóxido de Carbono) de Furfural (furfuraldehído) que, a su vez, se obtiene por tratamiento de cáscaras de avena o arroz, o mazorcas de maíz, con ácido clorhídrico hirviendo.

Compuestos heterocíclicos de seis átomos

De los términos saturados, uno de los más importantes es el 1,4 Dioxano o Dioxano, que es un líquido incoloro, de olor característico, cuyo vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo. Puede formar peróxidos explosivos en contacto con aire. Reacciona con oxidantes y ácidos fuertes. Reacciona violentamente con algunos catalizadores.

Dioxano

De los heterocíclicos insaturados, uno de los términos más importantes es la Piridina, que consta de una estructura de anillo bencénico con un heteroátomo Nitrógeno. Es la configuración precursora de muchas moléculas de vital importancia como los componentes del ácido desoxirribonucleico.

Piridina

Nomenclatura Sistemática de Compuestos Heterocíclicos

Para los compuestos heterocíclicos de un Anillo (Monocíclicos), la nomenclatura apropiada se deriva combinando un prefijo y sufijo apropiado a determinada raíz, de acuerdo con las siguientes reglas:

El prefijo denota la naturaleza del heteroátomo, la Raíz explica el tamaño del anillo, y el Sufijo determina el grado de insaturación. El orden a seguir en la Nomenclatura es Prefijo-Raíz-Sufijo.

La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxo para Oxígeno, tio para Azufre o aza para Nitrógeno.

La multiplicidad del heteroátomo se designa mediante un prefijo adicional, como di, tri, tetra, etc.

Cuando existen dos o más heteroátomos diferentes, se nombran con la siguiente prioridad: O > S > N; por ejemplo Oxazo para Oxígeno y Nitrógeno, Tiazo para Azufre y Nitrógeno, Oxatio para Oxígeno y Azufre.

El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada.

El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo. Es conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico.

Nomenclatura heterociclicos

La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y continúa alrededor del anillo, para asignar los números menores posibles a los otros heteroátomos o sustituyentes.

Cuando un sistema que tiene el máximo número de dobles enlaces todavía contiene un átomo saturado en el anillo, éste se indica con un número que indica su posición y la letra H- mayúscula cursiva como prefijo.

Citado APA: (A. 2017,05. Ejemplo de Compuestos Heterocíclicos. Revista Ejemplode.com. Obtenido 05, 2017, de http://www.ejemplode.com/38-quimica/4518-ejemplo_de_compuestos_heterociclicos.html)

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Autor: Redacción Ejemplode.com, año 2017

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